Yrityksen myynti toteutetaan yleensä joko osakekauppana tai liiketoimintakauppana. Valitulla toteutustavalla on vaikutusta erityisesti ostajan ja myyjän verotukseen, sekä muihin kaupan käytännön asioihin.
Osakekaupassa kaupan kohteena ovat osakeyhtiön osakkeet ja kaupan osapuolina ovat osakkeiden omistaja myyjänä sekä ostaja. Liiketoimintakaupassa myyjänä on puolestaan yhtiö, joka myy ostajalle koko liiketoimintansa tai osan siitä. Useimmiten liiketoimintakaupassa siirtyvät liiketoimintaan liittyvät asiakas- ja sopimussuhteet sekä kaikki liiketoimintaa palvelevat omaisuuserät ja työntekijät. Velat ja vastuut sekä liiketoiminnan ulkopuoliset tase-erät, esimerkiksi kiinteistöt, jäävät puolestaan usein myyjälle.
Myyjän näkökulmasta osakekauppa on yleensä verotuksellisesti edullisempi kuin liiketoimintakauppa. Tämä johtuu siitä, että osakekaupassa yrittäjä saa kauppahinnan heti käyttöönsä maksamalla kauppahinnasta luovutusvoittoveron. Luovutusvoitto verotetaan yrittäjän pääomatulona 30 tai 34 prosentin verokannalla. Luovutusvoiton laskennassa voidaan käyttää joko osakkeiden todellista hankintamenoa tai hankintameno-olettamaa, joka on usein edullisempi vaihtoehto.
Liiketoimintakaupassa luovutusvoitto tulee sen sijaan yrittäjän näkökulmasta kahteen kertaan verotetuksi, koska yhtiö maksaa ensin saamastaan myyntivoitosta yhteisöveron (20 %), minkä jälkeen yrittäjä maksaa veroa nostaessaan kauppahinnan yhtiöstä esimerkiksi osinkona tai palkkana. Yhtiölle muodostuva luovutusvoitto lasketaan aina omaisuuden todellisen hankintamenon perusteella, eikä hankintameno-olettamaa voida käyttää.
Liiketoimintakaupassa myyjänä toiminut yhtiö jää kaupan jälkeen olemaan, vaikka se olisi luopunut kaikesta liiketoiminnastaan. Jos omistajayrittäjällä ei ole enää yhtiölle käyttöä, tulee kysymykseen yhtiön purkaminen. Yhtiön purkautumisesta syntyvä voitto verotetaan yrityksen omistajan tulona luovutusvoiton verotusta koskevin säännöksin. Myös yhtiölle voi purkautumisen seurauksena syntyä veroseuraamuksia.
Ostajalle puolestaan on pääsääntöisesti verotuksen, rahoituksen ja riskien minimoinnin kannalta tarkoituksenmukaisempaa ostaa yrityksen liiketoiminta kuin yhtiön osakkeet. Osakkeiden ostohinnasta ei voi tehdä poistoja, toisin kun liiketoimintakaupalla hankitusta yhtiön käyttöomaisuudesta ja liikearvosta. Liiketoimintakaupassa ostajan ei myöskään tarvitse maksaa varainsiirtoveroa, ellei luovutettavaan omaisuuteen kuulu kiinteistöjä tai arvopapereita. Osakekaupassa ostajan suoritettavaksi tulee varainsiirtovero, jonka suuruus on lähtökohtaisesti 1,6 prosenttia osakkeiden kauppahinnasta.
Ostajan ja myyjän edut voivat olla ristiriidassa yrityskaupan verotuksessa, ja yrityskaupan toteuttamistapoja punnitessa, ostajan ja myyjän on syytä selvittää yrityskaupan verovaikutukset etukäteen asiantuntijan avulla. Monesti kaupan verovaikutuksista on suositeltavaa hakea myös Verohallinnolta etukäteen sitova ennakkoratkaisu.
Ostajan ja myyjän ristiriitaisia etuja voidaan myös tasoittaa yrityskaupan esitoimilla. Jos yrityskauppa toteutetaan osakekauppana, voidaan kohdeyhtiön tasetta keventää ennen kaupantekoa esimerkiksi siirtämällä kaupan ulkopuolelle jäävä omaisuus omaksi yhtiökseen jakautumisen avulla. Oikein toteutettuna jakautumisesta ei aiheudu veroseuraamuksia. Kohdeyhtiön tasetta voidaan keventää ennen kauppaa myös omia osakkeita hankkimalla sekä osingonjaoin. Yhtiön osakkaille voidaan näin jakaa varoja ennen kaupan toteutusta. Ostajan näkökulmasta näillä toimenpiteillä yleensä voidaan myös pienentää lopullista kauppahintaa sekä kauppahinnasta maksettavaa varainsiirtoveroa.